Durch einen Jailbreak ist es möglich, von Apple nicht autorisierte Software zu installieren und das Gerät für die Nutzung mit SIM-Karten anderer Provider zu entsperren. Nach der Veröffentlichung des ersten iPhones im Juni 2007 hat es keine zwei Wochen gedauert, bis das iPhone Dev Team das Gerät geknackt hat. Der erste SIM-Unlock gelang George GeoHot Hotz daraufhin im August 2007. Zu dem Zeitpunkt bot Apple das Gerät exklusiv nur beim US-Provider AT&T an, auch gab es den App Store noch nicht. Sein entsperrtes iPhone soll GeoHot mit Certicell-Gründer Terry Diadone sogar gegen ein Auto und drei gesperrte iPhones getauscht haben.